早在汉军调动的五月份，自领车骑将军兼扬州牧孙权便从秣陵率部移驻寿春。十万兵马聚集在巢湖、淮南一带，常常以舟师楼船在淮水、泗水间往来巡游，声势不可谓不小。然而耐人寻味的是，在大雨涨水的情况下，天时地利明明朝着对吴人有利的方向变化，孙权却迟迟没有动作，而是长期驻留在寿春，观看淮北的局势发展。
这其中的缘由其实不难辨明。徐州虽是直抵中原的战略要地，但这是从进攻上而言的。而对于志在割据的孙吴政权来说，未免就有点味同鸡肋，食之无味弃之可惜了。毕竟早在十年前，刘备陈冲就曾主张将徐州割给孙策，以求盟好，但孙策专心南面，无意参与东西两雄的斗争，只保留了淮南，而后把淮北之地转交给曹操，旨在维持中原东西的平衡。但毕竟是以小博大，有心无力。三年前曹操败亡于临淄，孙权在不得已的情况下，才重新接手了淮北。从这个角度来看，孙吴政权会有多大的决心坚守徐州，也确实是不宜高估的。
可吴人虽没有坚守的决心，却也不能坐视徐州丢给汉军。特别是对于以贤明继承大统的孙权而言，占领徐州是他执政以来最轻松成功的一次拓土，也是他重要的政治资本。就这样将国土轻松放弃，虽然战略决策上不一定错误，但在政治层面上却是一次对孙权的重大打击。所以他此前数次在淮北耀武扬威，意图也很简单，就是旨在逼迫汉军放弃攻打徐州，转而去收拾漠北的虏寇与海东的辽人罢了。
如果实在不得不放弃徐州，孙权也希望能让前线将士主动提出，他再顺水推舟，将淮北军团撤回淮南。这样一来，便也好减免自己在其中的政治责任。
但如此一来，就导致了吴人在具体的战事部署上处于全面下风。在汉军开始正式调动后，先是司马懿在十日两破吴军，而后就是关羽在淮北四面设网，五日便将吴人的淮北兵团尽数赶出城池，逼迫他们向南奔逃。而刘晔选择的自曲阳、海西入淮的路线，也提前为赵云封锁。
八月初五的早晨，两军在大伊山西面相遇，吴军约三万人，汉军约四万人，双方军势相当。于是刘晔派遣两千精锐试图正面突围，而汉前将军赵云则亲率千余精骑与其力战，在驰骋激战之间，赵云连斩八名壮士，吴人见而胆寒，纷纷退避三舍。刘晔见状，也不敢再战，只得将大部就地屯守大尹山，在此安营扎寨，再向寿春的孙权请使救援。
而在信使奔走之后，汉军各部也陆续南下。先是关羽本部，而后是郭淮、杜畿、孙资各部，加上此前已与刘晔对峙的赵云、黄权等部，近