尽管在正式的首脑会晤之前，会晤中将谈到的各种问题，都有一个先期的谈判过程，但实际上，德黑兰会议的首脑会晤正式开始之后，会晤的进展却并不是很顺利。这里头原因只有一个，那就是个性而执着的丘吉尔，总想着继续努力一下，拉着罗斯福迫使斯大林在开辟第二战场的问题上做出让步。
很明显，斯大林并不是那种能够被轻易折服的人，当然，更不是能被英国人折服的人，或许在他的眼里，这次会谈的主角只有他和罗斯福，至于丘吉尔，不过是个添头罢了。所以，他主要争取的目标是罗斯福，而对丘吉尔，他摆出的则是一副高傲的姿态。
三位首脑具体洽谈了什么，作为谈判组外围成员的鲍里斯并不清楚，他也无从了解，不过，每天下午四点之后，三国首脑例行会议的时候，他都能听到斯大林或是丘吉尔愤怒的声音。有两个顶牛的，那么剩下一个充当和事老的人，就显得异常重要了。
实际上，在美苏之间，罗斯福真正支持的对象还是苏联，尽管在前来德黑兰之前，有一个开罗会议放在前面，英美已经提前经过了磋商，但罗斯福显然还是期望将第二战场的开辟，放在英吉利海峡，甚至是按照苏联的要求，直接放在法国南部。为什么呢？原因很简单，如果按照丘吉尔的计划，第二战场开辟在巴尔干半岛的话，那么盟军要从东向西发起进攻，他们将与苏联共同应对德军的防线。相反，若是从法国南部登陆，那么，有苏联在东线的牵制，盟军遭受的损失肯定要小得多。
另外，在太平洋战场，美国人也希望苏联能够参战，通过之前的一系列对日作战，美国人对小日本那种悍不畏死的作战作风有点怵头了，按照五角大楼的预测，如果美军登陆日本本土的话，那么部队遭受的损失很可能是个惊人的数字。考虑到这种情况，罗斯福希望能够尽快结束欧战，然后要求苏联加入对日作战，从而减少美军在太平洋战场的损失。
所以，在持续几天的谈判中，尽管丘吉尔和斯大林之间争吵不断，但谈判的进程还是基本顺利的。
到11月30日，鲍里斯得到消息，斯大林同志与美英两国首脑达成了一个基本协议，这个协议是保密的，不会对外公开，其内容，是确定了战后对波兰领土的划分。在这个保密协议中，斯大林做出了让步，放弃了1941年之前所占领的部分波兰领土，而将苏波边境确定在了寇松线和奥德河之间，同时，哥尼斯堡划归苏联。
通过这个让步，斯大林也得到了丘吉尔在第二战线开辟问题上的让步，而